Jamaica est un jeu de Société, de course tactique sur le thème des pirates, avec des interactions entre joueurs et des buts secondaires (par exemple, faire un détour pour un trésor). Le vainqueur est le joueur qui équilibre le mieux sa position dans la course avec son succès dans les objectifs secondaires.

Le jeu se termine au tour où le navire d'au moins un joueur atteint la ligne d'arrivée, complétant un circuit autour de l'île de la Jamaïque. À ce moment-là, les joueurs reçoivent différentes quantités d'or en fonction de la distance qui les séparait de la ligne d'arrivée à la fin de la course. Cet or est ajouté à l'or qu'un joueur a ramassé en cours de route en faisant des détours pour chercher de précieux trésors, en volant de l'or ou un trésor aux autres joueurs, ou simplement en le chargeant selon les cartes que le joueur a utilisées pendant la course. Le joueur avec le plus d'or total acquis par tous ces moyens est alors déclaré vainqueur.

Chaque joueur a toujours une main de trois cartes, et un tableau personnel représentant les cinq cales de son navire, dans lequel les marchandises peuvent être chargées durant la partie. A chaque tour, un joueur est désigné comme "capitaine". Le capitaine lance deux dés, examine ses cartes, puis annonce quel dé correspond au "jour" et quel dé correspond à la "nuit". Chaque joueur choisit alors simultanément une carte de sa main et la place face cachée devant lui. Chaque carte porte deux symboles, un à gauche - correspondant à "jour" - et un à droite "nuit". Les symboles indiquent soit le mouvement du navire (vers l'avant ou vers l'arrière), soit le chargement d'un type de marchandise.

Après que chaque joueur a choisi une carte, toutes les cartes sont révélées simultanément et ensuite résolues une par une dans le sens des aiguilles d'une montre, en commençant par celle du capitaine. Lorsque c'est au tour d'un joueur de résoudre sa carte, le joueur chargera un nombre de marchandises ou déplacera son navire d'un nombre d'espaces égal à la valeur du dé correspondant, pour le symbole de gauche sur sa carte d'abord, puis pour le symbole de droite. Ainsi, la principale décision prise par chaque joueur au cours de la partie est de savoir laquelle de ses trois cartes en main lui servira le mieux lors d'un tour particulier, compte tenu des valeurs des dés de jour et de nuit. 

Enfin, pendant la course, lorsqu'un joueur atterrit sur une place déjà occupée par un autre joueur, il y a une bataille. Les batailles sont résolues en lançant un dé "combat", mais les joueurs peuvent améliorer leurs chances en utilisant des jetons "poudre à canon" de leurs cales, s'ils en ont chargé lors des tours précédents. Le vainqueur d'une bataille peut voler des biens ou un trésor au perdant.